Polyols naturels d'huile de ricin et ses dérivés

L'huile de ricin, un sous-produit agricole naturel, est un composé contenant plusieurs groupes hydroxyle et a été largement utilisée dans l'industrie des peintures et des revêtements. Au début du développement de l’industrie du polyuréthane, l’huile de ricin et ses dérivés d’alcoolyse étaient couramment utilisés comme matières premières polyols pour la mousse de polyuréthane. Cependant, l’huile de ricin est aujourd’hui moins fréquemment utilisée dans les formulations de mousse.

L'huile de ricin est un triglycéride d'acides gras, composé d'environ 70 % de triricinoléate de glycéryle et de 30 % de mono-linoléate de diricinoléate de glycéryle. La teneur en acides gras comprend environ 90 % d'acide ricinoléique (acide 9-hydroxy-12-octadécénoïque) et 10 % d'acide oléique et d'acide linoléique, dépourvus de groupes hydroxyle. L'acide ricinoléique contient un groupe hydroxyle.

De par sa structure chimique, l'huile de ricin est un composé multi-hydroxyle avec un groupe gras à longue chaîne, ce qui confère aux produits polyuréthanes résultants une bonne résistance à l'eau et une bonne flexibilité. L'huile de ricin a un indice d'hydroxyle de 163 mg KOH/g, une teneur en hydroxyle de 4,94 % et un rapport poids moléculaire équivalent/fonctionnalité de 345. Sur la base de son indice d'hydroxyle, on estime que l'huile de ricin est composée de 70 % de trihydroxyglycérides et de 30 % de dihydroxyglycérides, avec une fonctionnalité hydroxyle moyenne de 2,7. Après blanchiment à l'argile activée, l'huile de ricin devient incolore ou jaune clair, transparente, avec un indice d'acide de 1–2 mg de KOH/g.

Grâce à l'alcoolyse et à la transestérification avec des additifs tels que l'éthylène glycol, le glycérol, le triméthylolpropane, le pentaérythritol, le sorbitol ou même des polyétherpolyols de faible poids moléculaire, des dérivés d'huile de ricin avec diverses valeurs d'hydroxyle, fonctionnalités et poids moléculaires peuvent être obtenus. Les réactions de transestérification sont généralement conduites à des températures de 200–220°C à l'aide de catalyseurs pour favoriser l'alcoolyse.

Par exemple, la réaction d'alcoolyse (transestérification) de l'huile de ricin avec le glycérol donne du mono-ricinoléate de glycéryle et du di-ricinoléate de glycéryle. Les dérivés d'huile de ricin obtenus par transestérification présentent non seulement des valeurs et des fonctionnalités d'hydroxyle accrues, mais également une réactivité améliorée en raison d'une teneur plus élevée en groupes hydroxyles primaires.

Ces polyols dérivés des produits d'alcoolyse de l'huile de ricin ont été largement appliqués dans les revêtements et peuvent être utilisés pour les mousses de polyuréthane rigides et semi-rigides. L'huile de ricin pure réagit avec les isocyanates pour produire généralement des mousses semi-rigides ; cependant, pour une utilisation dans les mousses de polyuréthane rigides, la fonctionnalité des dérivés de l’huile de ricin doit être augmentée pour produire des produits à haute valeur hydroxyle.