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O óleo de mamona, um subproduto agrícola natural, é um composto que contém múltiplos grupos hidroxila e tem sido amplamente aplicado na indústria de tintas e revestimentos. No início do desenvolvimento da indústria de poliuretano, o óleo de mamona e seus derivados de alcoólise eram comumente usados como matérias-primas de poliol para espuma de poliuretano. No entanto, o óleo de mamona é usado com menos frequência em formulações de espuma atualmente.
O óleo de mamona é um triglicerídeo de ácidos graxos, consistindo em aproximadamente 70% de triricinoleato de glicerila e 30% de diricinoleato de glicerila mono-linoleato. O conteúdo de ácidos graxos compreende cerca de 90% de ácido ricinoleico (ácido 9-hidroxi-12-octadecenóico) e 10% de ácido oleico e ácido linoléico, que não possuem grupos hidroxila. O ácido ricinoleico contém um grupo hidroxila.
Pela sua estrutura química, o óleo de mamona é um composto multi-hidroxila com um grupo graxo de cadeia longa, o que confere aos produtos de poliuretano resultantes boa resistência à água e flexibilidade. O óleo de mamona tem um valor de hidroxila de 163 mg KOH/g, um teor de hidroxila de 4,94% e uma relação peso molecular/funcionalidade equivalente de 345. Com base no seu valor hidroxila, estima-se que o óleo de mamona consiste em 70% de tri-hidroxiglicerídeos e 30% de di-hidroxiglicerídeos, com uma funcionalidade hidroxila média de 2,7. Após o clareamento com argila ativada, o óleo de mamona torna-se incolor ou amarelo claro, transparente, com índice ácido de 1–2 mg KOH/g.
Através da alcoólise e transesterificação com aditivos como etilenoglicol, glicerol, trimetilolpropano, pentaeritritol, sorbitol ou mesmo poliéter polióis de baixo peso molecular, podem ser obtidos derivados de óleo de mamona com vários valores de hidroxila, funcionalidades e pesos moleculares. As reações de transesterificação são geralmente conduzidas a temperaturas de 200–220°C com a ajuda de catalisadores para promover a alcoólise.
Por exemplo, a reação de alcoólise (transesterificação) do óleo de rícino com glicerol produz mono-ricinoleato de glicerila e di-ricinoleato de glicerila. Os derivados de óleo de mamona obtidos através da transesterificação não apenas exibem valores e funcionalidades de hidroxila aumentados, mas também aumentam a reatividade devido a um maior teor de grupos hidroxila primários.
Esses polióis derivados de produtos de alcoólise de óleo de mamona têm sido amplamente aplicados em revestimentos e podem ser usados para espumas de poliuretano rígidas e semirrígidas. O óleo de mamona puro reage com isocianatos para produzir normalmente espumas semirrígidas; entretanto, para uso em espumas rígidas de poliuretano, a funcionalidade dos derivados de óleo de mamona precisa ser aumentada para produzir produtos de alto valor hidroxila.
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