Polioles naturales del aceite de ricino y sus derivados

El aceite de ricino, un subproducto agrícola natural, es un compuesto que contiene múltiples grupos hidroxilo y se ha aplicado ampliamente en la industria de pinturas y revestimientos. En los inicios del desarrollo de la industria del poliuretano, el aceite de ricino y sus derivados de alcohólisis se usaban comúnmente como materias primas de polioles para la espuma de poliuretano. Sin embargo, el aceite de ricino se usa con menos frecuencia en las formulaciones de espuma en la actualidad.

El aceite de ricino es un triglicérido de ácidos grasos, que consta de aproximadamente un 70% de triricinoleato de glicerilo y un 30% de monolinoleato de diricinoleato de glicerilo. El contenido de ácidos grasos comprende aproximadamente un 90% de ácido ricinoleico (ácido 9-hidroxi-12-octadecenoico) y un 10% de ácido oleico y ácido linoleico, que carecen de grupos hidroxilo. El ácido ricinoleico contiene un grupo hidroxilo.

Por su estructura química, el aceite de ricino es un compuesto multihidroxilo con un grupo graso de cadena larga, lo que confiere a los productos de poliuretano resultantes buena resistencia al agua y flexibilidad. El aceite de ricino tiene un valor de hidroxilo de 163 mg de KOH/g, un contenido de hidroxilo del 4,94% y una relación peso molecular equivalente a funcionalidad de 345. Según su valor de hidroxilo, se estima que el aceite de ricino se compone de un 70% de trihidroxiglicéridos y un 30% de dihidroxiglicéridos, con una funcionalidad de hidroxilo promedio de 2,7. Después del blanqueo con arcilla activada, el aceite de ricino se vuelve incoloro o amarillo claro, transparente, con un índice de acidez de 1–2 mg de KOH/g.

Mediante alcoholisis y transesterificación con aditivos como etilenglicol, glicerol, trimetilolpropano, pentaeritritol, sorbitol o incluso polieterpolioles de bajo peso molecular se pueden obtener derivados del aceite de ricino con distintos valores de hidroxilo, funcionalidades y pesos moleculares. Las reacciones de transesterificación generalmente se llevan a cabo a temperaturas de 200–220°C con la ayuda de catalizadores para promover la alcohólisis.

Por ejemplo, la reacción de alcoholisis (transesterificación) del aceite de ricino con glicerol produce monorricinoleato de glicerilo y dirricinoleato de glicerilo. Los derivados del aceite de ricino obtenidos mediante transesterificación no solo exhiben valores y funcionalidades de hidroxilo aumentados sino también una reactividad mejorada debido a un mayor contenido de grupos hidroxilo primarios.

Estos polioles derivados de productos de alcohólisis del aceite de ricino se han aplicado ampliamente en recubrimientos y pueden usarse para espumas de poliuretano rígidas y semirrígidas. El aceite de ricino puro reacciona con isocianatos para producir normalmente espumas semirrígidas; sin embargo, para su uso en espumas rígidas de poliuretano, es necesario aumentar la funcionalidad de los derivados del aceite de ricino para producir productos con alto valor de hidroxilo.