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Bis(triclorometil)carbonato (BTC) é uma substância cristalina branca com ponto de fusão de 81-83°C. É miscível com éter, tetrahidrofurano, diclorometano, clorofórmio, clorobenzeno, tolueno, nitrobenzeno e vários álcoois, cetonas e ésteres. Por ser sólido, facilita o transporte durante o processo de produção e garante estequiometria precisa durante as reações. Mais importante ainda, possui alta estabilidade química (temperatura de decomposição térmica superior a 300°C) e baixa pressão de vapor, tornando-o uma matéria-prima química verde segura, estável e ecologicamente correta que pode substituir o fosgênio nas reações de carbonilação.
Por exemplo, a metileno dianilina (MDA) pode reagir com carbonato de bis (triclorometil) na presença de solvente diclorometano e uma solução básica para produzir diisocianato de 4,4'-metileno difenil (MDI). Este método envolve condições de reação suaves, tornando-o adequado para síntese à temperatura ambiente e pressão atmosférica em laboratório.
Procedimento experimental:
À temperatura ambiente, um frasco de três tubuladuras contendo uma solução de diclorometano (300 ml) de 4,4'-metileno dianilina (29,7 g, 0,15 mol) é equipado com dois funis conta-gotas. Um funil contém uma solução de diclorometano (200 ml) de BTC (29,6g, 0,1mol) e o outro contém uma solução aquosa (200 ml) de NaOH (24g, 0,6mol). Ambas as soluções são adicionadas lentamente, gota a gota, à solução de diclorometano de 4,4'-metileno dianilina vigorosamente agitada. O sistema de reação gera um leve calor. A velocidade de adição das soluções de ambos os funis é controlada para manter o pH do sistema reacional entre 11 e 12. O frasco de reação é imerso em banho de água fria para manter o sistema à temperatura ambiente. Após a adição estar completa, a reacção continua à temperatura ambiente durante mais 2 horas.
Após a reação, as camadas aquosa e de diclorometano são separadas utilizando um funil de separação. A camada aquosa é extraída com diclorometano (2x20 ml). As camadas orgânicas são combinadas, secas com sulfato de magnésio anidro e a maior parte do solvente é removida. O resíduo é purificado por cromatografia em coluna de sílica gel usando diclorometano/éter de petróleo leve (7/3) como eluente para obter um produto amarelo claro (28,45 g, rendimento 87%, ponto de fusão 40-42°C).
O MDA pode ser sintetizado por métodos convencionais a partir de anilina e formaldeído. BTC é produzido a partir de carbonato de dimetila e cloro sob luz ultravioleta. A chave para a síntese de MDI a partir de MDA e BTC é o controle do pH para atingir o maior rendimento.
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