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(1) Fosfato de tris (2-cloroetilo)
El fosfato de tris(2-cloroetilo), también conocido como éster tris(2-cloroetilo) del ácido fosfórico o fosfato de tris(β-cloroetilo), se abrevia como TCEP. Su fórmula molecular es O==P(OCH₂CH₂Cl)₃, con un peso molecular de 286. Es un líquido incoloro que contiene aproximadamente un 10,8% de fósforo y un 37,2% de cloro. Su densidad en 25°C es 1,492 g/cm³, viscosidad en 25°C es aproximadamente 38 mPa·s, y su punto de ebullición oscila entre 210 y 220°C (2,7kPa).
TCEP es uno de los retardantes de llama más antiguos, más utilizados y más baratos. Se sintetiza mediante la reacción de oxicloruro de fósforo y óxido de etileno. Tiene buena resistencia a la hidrólisis y un alto retardo de llama, pero es propenso a la volatilización y tiene poca eficacia a largo plazo.
TCEP es adecuado tanto para espumas de poliuretano rígidas como flexibles, pero su rendimiento es mejor en espumas rígidas. Una desventaja es su alta dosis requerida, que, cuando excede el 15%, puede reducir las propiedades físicas de la espuma.
(2) Fosfato de tris (2-cloropropilo)
El fosfato de tris (2-cloropropilo), abreviado como TCPP, es un líquido incoloro con una densidad de 1,29 g/cm³ (25°C) y una viscosidad de aproximadamente 65 mPa·s (25°C). Se produce haciendo reaccionar oxicloruro de fósforo con óxido de propileno. TCPP contiene 9,5% de fósforo y 32,5% de cloro.
En comparación con el fosfato de tris (cloroetilo), el TCPP tiene una proporción más baja de fósforo y cloro, lo que da como resultado una eficiencia retardante de llama ligeramente reducida. Presenta poca durabilidad en espumas flexibles, pero no causa problemas de quemaduras en la espuma. Se utiliza habitualmente en espumas rígidas.
(3) Fosfato de tris (dicloropropilo)
El fosfato de tris (dicloropropilo), abreviado como TDCPP, es un líquido viscoso transparente de incoloro a amarillo claro. Se sintetiza mediante la reacción del oxicloruro de fósforo con epiclorhidrina. Sus estructuras principales son O==P(OCH(CH₂Cl)₂)₃ y O==P(OCHCICH₂CH₂Cl)₃, con un peso molecular de 428.
TDCPP contiene 49,3% de cloro y 7,2% de fósforo. Su densidad en 25°C es 1,52 g/cm³, viscosidad en 25°C es aproximadamente 1800 mPa·s, el punto de solidificación es 5°C, el punto de inflamación es 251.7°C, el punto de ignición es 282°C, la temperatura de autoignición es 513.9°C, y el punto de ebullición excede 200°C (533Pa). Su índice de refracción en 25°C es 1,5019 y la temperatura de descomposición inicial es 230°C.
Debido a su alto contenido de cloro, el TDCPP proporciona un excelente retardo de llama y una larga durabilidad, con un impacto mínimo en las propiedades físicas de las espumas. Puede utilizarse en diversas espumas de poliuretano y otras resinas, principalmente en la producción de espumas flexibles.
Otros ésteres de fosfato halogenados
Otros ésteres de fosfato halogenados incluyen tris(dibromopropil)fosfato, bis-(2-halogenado etil)(3-bromo-2,2-dimetilpropil)fosfato, bis(2,3-dibromopropil)dicloropropilfosfato y tris(2-bromo- 3-cloropropil)fosfato.
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